синтез на основе малонового эфира

[Карина 67]

из хлорциклогексана с помошью синтеза гриньяра и синтеза на основе малонового эфира получить циклогексан карбоновую кислоту

 

[Гость Ефим]

  В 04.03.2013 в 06:10, Карина 67 сказал:

из хлорциклогексана с помошью синтеза гриньяра и синтеза на основе малонового эфира получить циклогексан карбоновую кислоту

C Гриньяром просто:

C6H11-Cl --(Mg)--> C6H11-Mg-Cl --(CO2)--> C6H11-COO-MgCl --(HCl, -MgCl2)--> C6H11-COOH

А с малоновым эфиром непонятно: из хлорциклогексана и малонового эфира получить циклогексанкарбоновую кислоту, или просто малоновым синтезом? Из хлорциклогексана удобно получать циклогексилуксусную кислоту. Циклогексанкарбоновую тоже можно, но это уже будет извращение метода.

[Карина 67]

я понимаю что просто на основе малонового эфира

[Гость Ефим]

  В 04.03.2013 в 11:52, Карина 67 сказал:

я понимаю что просто на основе малонового эфира

Тогда так:

(C2H5OOC)2CH2 --(Na, -H2)--> [(C2H5OOC)2CH]Na

[(C2H5OOC)2CH]Na + Cl-(CH2)5-Cl (1,5-диххорпентан, избыток) --(-NaCl)--> (C2H5OOC)2CH-(CH2)5-Cl

(C2H5OOC)2CH-(CH2)5-Cl --(Na, -H2, -NaCl)--> (C2H5OOC)2C(CH2)5

(C2H5OOC)2C(CH2)5 --(H2O, H+, -C2H5OH)--> (HOOC)2C(CH2)5

(HOOC)2C(CH2)5 --(100C, -CO2)--> C6H11-COOH

[Карина 67]

Спасибо огромное , за помощь

[Anmor]

Здравствуйте, у меня похожий вопрос про малоновый эфир:

Дана реакция (переписываю дословно) малоновый эфир + Na, абс. эфир

Что за абс. эфир я так и не понял. Подразумевал абсолютный эфир,прочитал в практикуме по органической химии Н.Д. Прянишникова:

 

 

Получение абсолютного эфира. Абсолютный эфир готовят следующим способом. Продажный эфир промывают насыщенным раствором хлористого кальция и сушат над прокаленным хлористым кальцием (около 120 г хлористого кальция на 1 л эфира) в течение нескольких дней; фильтруют через складчатый фильтр в сухую склянку и добавляют тонко нарезанный металлический натрий. Склянку плотно закрывают корковой пробкой, в которую вставлена хлоркальциевая трубка. Эфир можно считать сухим, если при прибавлении свежих кусочков натрия не наблюдается выделения водорода. Высушенный таким образом эфир можно непосредственно применять для реакции Гриньяра. В случае необходимости его можно перегнать над металлическим натрием, принимая меры предосторожности против попадания влаги из воздуха (приемник должен сообщаться с атмосферой через хлоркальциевую трубку), как это описано при получении абсолютного спирта.

 

От этого стало еще менее понятно.

 

P.S: Или в результате данной реакции получается абсолютный эфир? Как писали выше: [(C2H5OOC)2CH]Na , тогда как назвать данный комплекс?

Изменено 5 Марта, 2013 в 09:20 пользователем Anmor

[Гость Ефим]

  В 05.03.2013 в 09:16, Anmor сказал:

Здравствуйте, у меня похожий вопрос про малоновый эфир:

Дана реакция (переписываю дословно) малоновый эфир + Na, абс. эфир

Что за абс. эфир я так и не понял. Подразумевал абсолютный эфир,прочитал в практикуме по органической химии Н.Д. Прянишникова:

 

От этого стало еще менее понятно.

 

P.S: Или в результате данной реакции получается абсолютный эфир? Как писали выше: [(C2H5OOC)2CH]Na , тогда как назвать данный комплекс?

Речь идёт о Диэтиловом эфире, который, в данном случае - растворитель. Естественно, он должен быть безводным (абсолютным). Соединение натрия с малоновым эфиром так и называют - натриймалоновый эфир.

[Anmor]

  В 05.03.2013 в 09:42, Ефим сказал:

Речь идёт о Диэтиловом эфире, который, в данном случае - растворитель. Естественно, он должен быть безводным (абсолютным). Соединение натрия с малоновым эфиром так и называют - натриймалоновый эфир.

Спасибо большое!